虽然威尔·史密斯是好莱坞最受欢迎的一线明星之一，但是除了早期出演的热门电视剧集《新鲜王子妙事多》(he Fresh Prince of Bel Air)，就从没出演过浪漫喜剧的大银幕作品。这并不是说威尔没有尝试的机会，只是他一直在等待最合适的作品。最终，威尔的搭档制片人詹姆斯·雷斯特和“欧文布鲁克娱乐公司”(Overbrook)的泰迪·泽发现，凯文·毕什的新剧本看起来好像为威尔·史密斯量身打造一般。
安迪·泰南导演这部电影似乎再恰当不过，他曾经执导过多部受欢迎的浪漫喜剧，例如《情归阿拉巴马》(Sweet Home Alabama)和《情话童真》(Ever After)。安迪不仅注重风趣幽默，还喜欢为浪漫喜剧注入人性的观点。他的作品总是带有个人对爱情的理解，安迪说：“基本上，爱情是一个我们从未解决的奇妙难题，也正是由于这种伟大的感情漩涡，才散发出无休无止的魅力。”
伊娃·曼德斯饰演亚历克斯的真命天女，早在喜剧和剧情片《限时追捕》(Out of Time)、《贴身兄弟》(Stuck on You)和《速度与激情2》(2 Fast 2 Furious)，她就依靠自己的风格闯出了一片天。执行制片温克·莫达特更看重她轻松随意中散发出的某种严肃的气质，这种气质显然非常适合饰演片中的莎拉，作为一个职业女性她必须保持严肃认真，但骨子里她还是一个无可救药的浪漫派。
凯文·詹姆斯饰演亚历克斯的新客户，他显然急需约会医生的帮助。经过大受好评的喜剧系列剧《皇后区之王》(The King of Queens)的历练和《初恋50次》(50 First Dates)的牛刀小试，凯文终于有机会在大银幕上展示自己的喜剧天分。他和威尔·史密斯一样都经过电视喜剧的训练，汤姆·汉克斯、罗宾·威廉姆斯、吉姆·凯瑞和艾迪·墨菲都曾凭借电视剧起家，电视剧无疑是演技锻炼的最佳舞台。
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